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Trypanocidal constituents in plants 6. 1) Minor withanolides from the aerial parts of Physalis angulata.

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Trypanocidal constituents in plants 6. 1) Minor withanolides from the aerial parts of Physalis angulata.

植物6の殺トリパノソーマ薬構成要素。 1) Physalis非バラの空中部分からの軽度のwithanolides。

Published date

Journal

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2006; 54; 1226-8;

Author

Fumiko Abe, Shinya Nagafuji, Masafumi Okawa, Junei Kinjo

Affiliation

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka University, 8-19-1 Nanakuma, Jonan-ku, Fukuoka 814-0180, Japan. abefumi@fukuoka-u.ac.jp

Abstract

Further study of the methanol extract of the aerial parts of Physalis angulata (Solanaceae) resulted in the isolation of new withanolides, designated physagulins L, M and N, together with known withanolide, physagulin D and flavonol glycoside, quercetin 3-O-rhamnosyl-(1-->6)-galactoside. The chemical structures of these new withanolides were elucidated by detailed spectroscopic analyses to be (20R,22R)-15alpha-acetoxy-5alpha,6beta,14beta,17beta,27-pentahydroxy-1-oxo-witha-2, 24-dienolide, (20S,22S)-15alpha-acetoxy-5alpha,6beta,14alpha,23beta-tetrahydroxy-1-oxo-witha-2,16,24-trienolide and (20S,22R)-15alpha-acetoxy-5beta,6beta-epoxy-14alpha-hydoxy-3beta-methoxy-1-oxo-witha-16,24-dienolide, respectively. All these compounds showed weak trypanocidal activity against trypomastigotes, an infectious form of Trypanosoma cruzi, the etiologic agent for Chagas' disease. Withanolides obtained in the previous paper showed considerable trypanocidal activity, suggesting the structure-activity relationships.

 

既知のwithanolide、physagulin Dとフラボノール・グリコシド(クエルセチン3-O-rhamnosyl-(1)と共に、Physalis非バラ(ナス科)の空中部分からのメタノール抽出物の更なる研究は、新しいwithanolides、指定されたphysagulins L、MとNの隔離に帰着した-->6)-ガラクトシド。
それぞれ、(20R,22R)-15alpha-5alpha,6beta,14beta,17beta,27-1-witha-2アセトキシ・ペンタヒドロキシ・オキソ詳細な分光分析、24-ジエノール糖、(20S,22S)-15alpha-acetoxy-5alpha,6beta,14alpha,23beta-tetrahydroxy-1-oxo-witha-2,16,24-trienolideと(20S,22R)-15alpha-acetoxy-5beta,6beta-epoxy-14alpha-hydoxy-3beta-methoxy-1-oxo-witha-16,24-dienolideによって、これらの新しいwithanolidesの化学構造は、解明された。
すべてのこれらの合成物は、シャーガス病のために錐鞭毛型、Trypanosoma cruziの感染性形状、病原体に対して弱い殺トリパノソーマ薬活性を示した。
以前の新聞で採取されるWithanolidesは相当な殺トリパノソーマ薬活性を示した。
そして、構造‐活性相関を示唆した。


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