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The Effect of the Structure of Polychlorinated Biphenyls on their Hydroxylation, Oxidation, and Glutathionyl Conjugation Reactions.

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The Effect of the Structure of Polychlorinated Biphenyls on their Hydroxylation, Oxidation, and Glutathionyl Conjugation Reactions.

それらのヒドロキシル化、酸化とGlutathionyl共役結合反応に関するポリ塩化ビフェニルの構造の効果。

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Author

Er Qun Song, Xiao Yan Ma, Xing Guo Tian, Jing Liu, Li Chao Liu, Hui Dong, Yang Song

Affiliation

Key Laboratory of Luminescence and Real-Time Analysis, Ministry of Education, College of Pharmaceutical Sciences, Southwest University, Chongqing 400715, China.

Abstract

OBJECTIVE: To compare the nature of the metabolites formed from the phase I metabolism (hydroxylation and oxidation) and phase II metabolism (glutathionyl conjugation) of PCBs that have different chlorine substitution patterns. To discuss the structure-activity relationships and metabolic mechanisms of PCBs.

 

METHODS: 4-Cl-biphenyl (PCB3), 4,4'-Cl-biphenyl (PCB15), 3,4,3',4'-Cl-biphenyl (PCB77) were used for in vitro metabolic study. LC/MS and UV-Vis studies were performed for metabolites identification.

 

RESULTS: The cytochrome P-450 catalyzed hydroxylation rate decreased as the number of chlorine substitutions increased. In this reaction, PCB3 was fully metabolized, approximately half of the PCB15 was metabolized and PCB77 was not metabolized at all. The oxidation rate of PCB15-HQ was higher than that of PCB3-HQ under various oxidation conditions. The LC/MS and UV-Vis data suggest that in the conjugation reaction of PCB15-Q and GSH, the Michael addition reaction occurs preferentially over the displacement reaction.

 

CONCLUSION: The metabolic profiles of polychlorinated biphenyls (PCBs) are dramatically affected by chlorine substitution patterns. It is suggested that the metabolic profiles of PCBs are related to their chlorine substitution patterns, which may have implications for the toxicity of PCB exposure.

 

目的代謝物の性質を比較することは、異なる塩素置換パターンを持つPCBの第I相代謝(ヒドロキシル化と酸化)と第II相代謝(glutathionyl抱合)から形をなした。
構造‐活性相関とPCBの代謝的な機序を検討すること。
方法4-Cl-ビフェニル(PCB3)、4,4'-Cl-ビフェニル(PCB15)、3,4,3',4'-Cl-ビフェニル(PCB77)生体外代謝的な検査のために使用した。
LC/MSとUV-Vi検査は、代謝物同定のために行われた。
結果塩素置換の数が増加したので、チトクロムP-450は低下するヒドロキシル化率に触媒作用を及ぼした。
この反応では、PCB3は完全に代謝された、PCB15の約半分は新陳代謝した、そして、PCB77は全く代謝されなかった。
PCB15-HQの酸化率は、さまざまな酸化条件の下のPCB3-HQのそれより高かった。
LC/MSとUV-Viデータは、PCB15-QとGSHの共役結合反応において、マイケル付加反応が置換反応について優先して起こることを示唆する。
結論ポリ塩化ビフェニル(PCB)の代謝的な側面は、塩素置換パターンに劇的に影響を受ける。
PCBの代謝的なプロフィールがそれらの塩素置換パターンに関連があることが示唆される。
そして、それにはPCB暴露の毒性への含みがある可能性がある。


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